Uforløst Jess Cohen er vant til at møde verden med charme, selvtillid og velplejet hår, og som CEO for en stor techstartup holder hun hovedet koldt og kortene tæt ind til kroppen. Intet kan ryste hende … var hun overbevist om, indtil hun opdager, at hendes ekskæreste Jake er tilbage i New York. Jake har aldrig forstået, hvorfor Jess slog op, og smerten og forvirringen efter deres bratte brud sidder stadig i ham. Nu er han tilbage to år senere for at få talt ud, så han en gang for alle kan komme videre med sit liv. Men Jess er stadig den samme kvinde, som han faldt for dengang, og da Jake får et sjældent glimt af sårbarhed bag hendes ellers så uigennemtrængelige facade, må han erkende, at han stadig elsker hende. Jess har sine grunde til at have paraderne oppe, grunde hun aldrig har afsløret for nogen før. Men måske er det på tide at lægge fortiden bag sig og indse, at man ikke bliver svag af at give sit hjerte til en anden?